《海盗旗升起》（非常）松散地改编自18世纪绅士海盗Stede Bonnet的真实冒险故事。

讲述一个杀手（乔曼根尼罗 Joe Manganiello 饰）、杀手的老板（塞缪尔杰克逊 Samuel L. Jackson 饰）和一个艺术商人（乌玛瑟曼 Uma Thurman 饰）的故事：一场洗钱阴谋意外地让这个名叫Reggie的杀手..

讲述一名待在怀俄明州荒野的牧场主因为发现这儿隐藏着谜团，紧接着他决心为了自己土地及家人而战。

灵感来自真实人物Stede Bonnet的冒险，他原本是个富绅，但却放弃了自己的特权生活，于18世纪初成为了海盗。

亨利是一位平凡的小说家，独自抚养着一对双胞胎女儿，也兼职的教着探索课程，他说他这辈子最大的意外就是他的妻子离开了他。